Santiago de Cuba, la seconda città più popolata di Cuba, fu fondata da Diego Velázquez nel 1515. Capitale fino al 1553, ubicata in una incantevole posizione ai piedi della Sierra Maestra da cui Fidel Castro lanciava le sue offensive contro il regime di Batista, Santiago de Cuba si è sempre distinta nella storia del paese. I tetti rossi di tegole creole, il mare azzurro che entra con forza nella terraferma, le alte montagne che circondano la città formano un panorama straordinariamente bello. Il Castello di San Pedro de la Roca, antica fortezza costruita su di un promontorio nel corso del XVII secolo per proteggere il porto della città dalle incursioni dei pirati dei Caraibi, nel 1997 è stato inserito nell'elenco dei Patrimoni dell'umanità dell'UNESCO.