Chicago, considerata tra le 10 città più influenti al mondo, è la più grande città dell'entroterra statunitense ed è considerata la più americana delle metropoli. Il centro città è dominato da imponenti grattacieli e tale tipo di architettura è nata proprio a Chicago, che tuttora vanta il grattacielo più alto d'America: la Sears Tower. La città ha il maggior numero di ponti mobili al mondo ed è uno tra i più prestigiosi riferimenti nel mondo per il jazz.